日期

授课时间

计划学时

3学时

课程类别

必修

班级

任课教师

新课准备

新课内容

实验一、有机化学实验的一般知识

一、实验目的

了解有机化学实验的一般知识。

二、实验内容

1、有机化学实验的任务

2、有机化学实验室规则

3、实验室的安全

4、有机化学实验常用仪器

5、实验预习和实验报告的基本要求

教学目标

了解有机化学实验的一般知识。

重点

难点

有机化学实验的一般知识

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

教研室主任签名

日期

授课时间

计划学时

3学时

课程类别

必修

班级

任课教师

新课准备

新课内容

实验二、熔点的测定

一、实验目的

1．了解熔点测定的意义；

2．掌握提勒管法和显微熔点测定仪的操作。

二、实验内容

1．毛细管法测定熔点

2．显微熔点测定法测定熔点

三、主要仪器

温度计，酒精灯，b型管，毛细管，显微熔点仪

教学目标

掌握提勒管法测定熔点的方法

重点

难点

毛细管法测定熔点

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

教研室主任签名

日期

授课时间

计划学时

3学时

课程类别

必修

班级

任课教师

新课准备

新课内容

实验三、蒸馏和沸点的测定

一、实验目的

1．了解测定沸点的意义；

2．掌握常量法（即蒸馏法）及微量法测定沸点的原理和方法。二、实验原理

1．沸点的定义

2．沸点的测定方法

三、实验步骤

1．简单蒸馏测定苯的沸点

2．微量法测定苯的沸点

四、主要仪器

圆低烧瓶、蒸馏头、冷凝管、接受管、锥形瓶、电热套、沸点测定仪、温度计、接口头、水浴、红外快速干燥箱

教学目标

1．测定沸点的意义；

2．蒸馏法测定沸点的操作方法。

重点

难点

蒸馏法测定沸点的操作方法

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

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授课时间

计划学时

3学时

课程类别

必修

班级

任课教师

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新课内容

实验四、减压蒸馏

一、实验目的

1．掌握减压蒸馏的原理及其应用；

2．认识减压蒸馏的主要仪器设备，掌握其安装方法；

3．掌握减压蒸馏的操作方法。

二、实验原理

某些沸点较高的有机化合物在加热还未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。使用减压蒸馏便可避免这种现象的发生。因为当蒸馏系统内的压力减小后，其沸点便降低，许多有机化合物的沸点当压力降低到1．3～2．0 kPa(10～15 mmHg)时．可以比其常压下的沸点降低80～10012。因此，减压蒸馏对于分离或提纯沸点较高或性质比较不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。所以，减压蒸馏亦是分离提纯液态有机物常用的方法。

在进行减压蒸馏前，应先从文献中查阅该化合物在所选择的压力下的相应沸点，

三、实验仪器和药品

四、实验装置图

五、实验步骤

教学目标

掌握减压蒸馏的原理及其应用；认识减压蒸馏的主要仪器设备，掌握其安装方法；掌握减压蒸馏的操作方法。

重点

难点

掌握减压蒸馏的操作方法

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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授课时间

计划学时

4学时

课程类别

必修

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新课内容

实验五、水蒸气蒸馏

一、实验目的

1.学习水蒸气蒸馏的原理及其应用；

2.掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法

二、实验原理

水蒸气蒸馏是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法，常用在下列几种情况：

(1)某些沸点高的有机化合物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏；

(2)混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离的；

(3)从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。

三、仪器和药品

四、实验装置图

五、实验步骤

教学目标

学习水蒸气蒸馏的原理及其应用；掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法

重点

难点

安息香缩合反应的原理

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

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授课时间

计划学时

4学时

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必修

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新课内容

实验六、液态有机化合物折光率、旋光度的测定

一、实验目的

二、实验原理

由于光在不同介质中的传播速度是不相同的，所以光线从一个介质进入另一个介质，当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时，则在界面处的传播方向发生改变。这种现象称光的折射现象

某些有机物因是手性分子，能使偏光振动平面旋转而显旋光性。

三、仪器和药品

四、实验装置图

五、实验步骤

教学目标

掌握液态有机物折光率和旋光度的测定

重点

难点

液态有机物折光率和旋光度的测定

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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4学时

课程类别

必修

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新课内容

实验七、柱色谱法和薄层色谱法

一、实验目的

二、实验原理

色谱法是分离、提纯和鉴定有机化合物的重要方法，有着广泛的用途。常用的色谱法有柱色谱法、纸色谱法、薄层色谱法和气相色谱法。

三、仪器和药品

1、仪器：柱色谱装置、薄层色谱仪、红外快速干燥箱、色谱柱、层析槽、喷雾器、电吹风、滴液漏斗、波层涂布器、旋转蒸发器

2、药品

四、实验装置图

五、实验步骤

（1）柱色谱法：

1．装吸附剂

2．加混合溶液

3．加与各组分相对应的洗脱济进行洗脱分离

（2）薄层色谱法：

1．薄层的形成

2．点样

3．层析缸里洗脱

4．烘干，测定比移值

教学目标

1．学习柱色谱法和薄层色谱法的原理及其应用；

2．熟练掌握柱色谱法和薄层色谱法的操作。

重点

难点

柱色谱法和薄层色谱法的操作

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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授课时间

计划学时

4学时

课程类别

必修

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新课内容

实验八、重结晶

实验原理:

重结晶是利用混合物中多组份在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离的方法，它是提纯固体有机物常用的方法之一。重结晶一般适合于纯化杂质含量小于5％的固体有机化合物。杂质含量多，难以结晶，最好先用其他办法，如萃取、水蒸气蒸馏等进行初步提纯，降低杂质含量后，再以重结晶纯化。重结晶提纯法的一般过程： 

选择溶剂→溶解固体→去除杂质→晶体析出→ 晶体的收集与洗涤→晶体的干燥

实验仪器与药品

循环水真空泵、热滤漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、乙酰苯胺

实验步骤

用水重结晶法提纯粗品乙酰苯胺。 

    1.  称取5g粗乙酰苯胺，放在250mL 三角烧杯中，加入纯水，加热至沸腾，直至乙酰苯胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾令乙酰苯胺溶解。

    2.  稍冷后，加入适量（约1g）活性炭于溶液中，煮沸5～10分钟，趁热用放有折叠式滤纸的热水漏斗过滤，用一三角烧杯收集滤液，在过滤过程中，热水漏斗和溶液均应用小火加热保温以免冷却。

    3.  滤液放置冷却后，有乙酰苯胺结晶体析出，抽干后用玻璃钉或玻璃瓶塞压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液。

    4.  然后进行晶体的洗涤工作。即先把橡皮管从抽滤瓶上拔出，关闭抽气泵，将少量蒸馏水（作溶剂）均匀的撒在滤饼上，浸没晶体，用玻璃棒小心地均匀的搅拌晶体，接上橡皮管，抽滤至干，如此重复洗涤两次。

   5. 晶体已基本上洗干净。取出晶体，放在表面皿上晾干，或在100℃以下烘干，称重。 乙酰苯胺的mp为114℃。 乙酰苯胺在水中的溶解度为：5.5 g /100mL (100℃)，0.53g /100mL (25℃)。

教学目标

学习重结晶提纯固体有机化合物的原哩和方法。掌握重结晶的实验操作。

重点

难点

学习重结晶提纯固体有机化合物的原哩和方法。掌握重结晶的实验操作

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

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授课时间

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4学时

课程类别

必修

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新课内容

实验九、乙醚的制备萃取法

一、实验原理

主反应：

副反应：

二、实验步骤

在一干燥的250mL三口烧瓶中，分别装上温度计、滴液漏斗和75°弯管，温度计的水银球和滴液漏斗的末端均应浸入液面以下，距瓶底约0.5～1cm处。弯管连接冷凝管和接收装置，接引管的支管连接皮管通入下水道。仪器装置必须严密不漏气^[6]。

在三口烧瓶中放入10mL 95%乙醇，在冷水浴冷却下边摇动边缓慢加入10mL浓硫酸，使混合均匀，并加入2粒沸石。

在滴液漏中加入20mL 95％乙醇，然后开始在加热套里小心加热，当反应温度升到140℃时，开始由滴液漏斗慢慢滴入95％乙醇，滴加速度和馏出速度大致相等（约每秒1滴）^[1]，并保持温度在135～140℃之间。待乙醇加完（约需45min），继续小火加热10min，直到温度上升到160℃为止。关闭热源，停止反应。

将馏出物倒入分液漏斗中^[2]，依次用等体积的5％氢氧化钠溶液、5mL饱和食盐洗涤^[3]，最后再用等体积的饱和氯化钙溶液洗涤一次^[4]，充分静置后将下层氯化钙溶液分出，从分液漏斗上口把乙醚倒人干燥的50mL锥形瓶中，用3g块状无水氯化钙干燥。待乙醚干燥后，通过长颈漏斗把乙醚倒人蒸馏烧瓶中，投入2～3粒沸石，装好蒸馏装置，在热水浴上加热蒸馏^[5]，收集33～38℃的馏分。

[1] 在140℃时有乙醚馏出。这时滴入乙醇的速度宜与乙醚馏出速度大致相等，若滴加过快，不仅乙醇末作用就被蒸出，且使反应液温度骤然下降，减少乙醚的生成。[2] 在所得的馏出液中，除乙醚外，还有乙醇、水、亚硫酸等。[3] 用饱和食盐水洗去残留在粗乙醚中的碱及部分乙醇，以免在用饱和氯化钙溶液洗涤时析出氢氧化钙沉淀。用饱和食盐水洗涤，可以降低乙醚在水中的溶解度。[4] 乙醇能和氯化钙生成醇络合物而被除去。CaCl2+4CH3CH2OH→CaCl2·4CH2CH2OH洗涤时要充分振荡，才能把乙醇洗去。[5] 在使用乙醚的实验台附近严禁点火，水浴中的热水应在别处加热。

[6] 乙醚是低沸点易燃液体，若装置不严密，漏气，有着火危险，有着火危险。乙醚与空气混合到一定比例时，遇火要爆炸，漏气影响产量。

教学目标

了解由醇制醚的主反应和副反应。掌握低沸点、易燃有机化合物蒸馏操作方法。了解控制反应条件对合成反应的影响及严格控制反应条件的重要性

重点

难点

低沸点、易燃有机化合物蒸馏操作方法

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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实验十、阿司匹林的制备

一、实验目的

一、实验原理

水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

三、实验仪器和药品

四、实验装置图

图2   减压过滤装置 

五、实验步骤

教学目标

熟悉阿司匹林的制备原理及方法；掌握普通回流装置的安装与操作；熟悉利用重结晶精制固体产品的操作技术。 

重点

难点

熟悉阿司匹林的制备原理及方法；掌握普通回流装置的安装与操作；熟悉利用重结晶精制固体产品的操作技术。

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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新课内容

实验十一羧酸及其衍生物的性质

一、实验目的：验证羧酸及其衍生物的性质；了解肥皂的制备原理及其性质。

二、实验步骤

1．羧酸的性质

（1）酸性的试验(2)成盐反应 (3)加热分解作用

(4)氧化作用  (5)成酯反应

2．酰氯和酸酐的性质

(1)水解作用  (2)醇解作用  (3)氨解作用

3．酰胺的水解作用

(1)碱性水解  (2)酸性水解

4．油脂的性质

   (1)油脂的不饱和性 (2)油脂的皂化

②钙离子与肥皂的作用：在试管中加入2 mL制得的肥皂溶液(每0．2  g新制的肥皂加20mL蒸馏水而成)，然后加入2～3滴10％的氯化钙溶液，振荡并观察所发生的变化。 

③肥皂的乳化作用：取2支试管各加入1～2滴液体油脂。在1支试管中加入2 mL水，在另1支试管中加入2mL制得的肥皂溶液。同时用力振荡两支试管，比较现象。 

教学目标

验证羧酸及其衍生物的性质；了解肥皂的制备原理及其性质。

重点

难点

羧酸和衍生物的性质

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

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课程类别

必修

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新课内容

实验十二肉硅酸的制备

肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。

一、实验目的

1、通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作。

2、掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作。

3、学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。

二、实验原理：Perkin反应

三、实验步骤

在250mL三口烧瓶中加入4.1g研细的无水碳酸钾， 3.0mL新蒸馏的苯甲醛，5 .5mL 乙酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。用加热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150～170℃，使反应进行40min(回流)。

取下三口烧瓶，向其中加入50 mL水，10 .0g碳酸钠，摇动烧瓶使固体溶解。然后进行水蒸气蒸馏。用枝管烧瓶作为水蒸气发生器，用喷灯加热。注意不能用喷灯直接加热烧瓶，烧瓶必须放在石棉网上。要尽可能的使蒸汽产生速度快。水蒸气蒸馏蒸到蒸出液中无油珠为止。

卸下水蒸气蒸馏装置，向三口烧瓶中加入～1.0g活性炭，加热沸腾2～3min。然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200mL烧杯中，慢慢的用浓盐酸进行酸化至明显的酸性（大约用25mL浓盐酸）。然后进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。减压抽滤，要把水分彻底抽干，在100℃下干燥，可得2～2 .5g产品。

教学目标

通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作

重点、难点

Perkin反应及其基本操作

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后思考题

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课程类别

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实验十三乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1．学习从有机酸合成脂的一般原理及方法

2．巩固蒸馏，洗涤，干燥等基本操作

二、实验原理

三、实验步骤

1.取料

2.回流

3.蒸馏

4.洗涤

（1）中和 

（2）用饱和NaCl洗除CO₃^2- 

（3）用5ml饱和CaCl₂洗除C₂H₅OH 

（4）干燥:用无水硫酸镁，除H₂O 

（5）蒸馏 

教学目标

1．学习从有机酸合成脂的一般原理及方法

2．巩固蒸馏，洗涤，干燥等基本操作

重点

难点

有机酸合成脂的一般原理及方法

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

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授课时间

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新课内容

实验十四乙酰苯胺的制备

一、实验目的

1、掌握乙酰苯胺制备的原理和方法；

2、掌握重结晶提取固体有机物的原理和方法。

二、实验原理

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。

乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜，操作方便。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂的。

三、实验步骤

在50 mL圆底烧瓶中，放置10  mL新蒸馏过的苯胺(10.2g，0.11m01)，15  mL冰醋酸(15.7g，0.26  m01)及少许锌粉(约0.1  g)”i，装上一分馏柱，插上温度计，用一个支管试管收集蒸出的水和乙酸，全部装置如图3—24所示。圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流，保持温度计读数于105℃约1 h，反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降则表明反应已经完成，在搅拌下趁热将反应物倒入盛有250  mL冷水的烧杯中12i，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。将粗产品移至500mL烧杯中，加入300  mL水，置烧杯于石棉网上加热使粗产品溶解[3]，稍冷即过滤，滤液冷却[4]，乙酰苯胺结晶析出，抽滤。产量约10g（产率61~68%）。

纯乙酰苯胺的mp为114℃。

教学目标

在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。

重点

难点

氨基的保护

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

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课程类别

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新课内容

实验十五生物碱的提取

一、实验目的

1、学习生物碱提取的原理和方法；

2、掌握利用升华方法纯化固体产物的方法和原理。

二、实验原理

茶叶中含有咖啡因，约占1-5%，另外还含有11-12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯，咖啡因在100℃时即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃时升华很快，熔点为234.5℃；呈弱碱性。

咖啡因

（1,3,7－三甲基－2,6－二氧嘌呤）

三、实验步骤

抽提方法

称取10g茶叶末[¨放人150  mLSoxhlet提取器(见图2—40)[：]的滤纸筒[3)中，在圆底烧瓶中加入80—100  mL 95％乙醇，水浴加热回流提取，直到提取液颜色较浅为止(约2—3  h)，待冷凝液刚刚虹吸下去时即可停止加热。稍冷后，改成蒸馏装置，把提取液中的大部分乙醇蒸出(回收)，趁热把瓶中剩余液倒入蒸发皿中，留作升华法提取咖啡因用。

教学目标

学习生物碱提取的原理和方法

重点、难点

学习生物碱提取的原理和方法

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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授课时间

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课程类别

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新课内容

实验十六糖类的性质

一、实验目的

验证和巩固糖类物质的主要化学性质；熟悉糖类物质的某些鉴定方法。

二、实验原理

糖通常分为单糖、二糖和多糖，又可分为还原糖和非还原糖。前者含有半缩醛(酮)的结构能使Fehling试剂、Benedict试剂和Tollen试剂还原。不含半缩醛(酮)结构的糖不具有还原性，称非还原糖。它不能还原Fehling试剂、Benedict试剂和Tollen试剂。

鉴定糖类物质的定性反应是Molish反应，即在浓硫酸作用下，糖与。—萘酚作用生成紫色环。酮糖能与间苯二酚显色，而醛糖不能，可用这一反应区别醛糖和酮糖。淀粉的碘试验是鉴定淀粉的一个很灵敏的方法。

此外，糖脎的晶形、生成时间、糖类物质的比旋光度对鉴定糖类物质都有一定意义。

糖类物质由于分子中具有羟基，能被乙酰化和硝化。醋酸纤维和硝酸纤维的制备就是利用这一性质。纤维素还能溶于铜氨溶液中，这是人造纤维再生的基础。

三、实验步骤

本实验主要用葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖、淀粉和纤维素作试样进行试验，考察糖类物质结构和化学性质之间的关系。

教学目标

验证和巩固糖类物质的主要化学性质；熟悉糖类物质的某些鉴定方法

重点

难点

糖类物质的主要化学性质

教学方法

讲授、实验

思考题与作业

课后作业

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