一、课程基本信息
1．课程名称：有机化学实验
2．课程类别：必修课
适用专业：化学专业
4．总学时：72学时
5．总学分：4学分
使用教材：《有机化学实验》，曾和平，编著，高等教育出版社，2018年。
教学拓展资源：网络精品有机化学实验课
参考书目：
（1）王清廉主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2017年.
（2）周科衍主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2002年.
（3）煮诗主编，《有机化学实验》，高等教育出版社，2001年.
网上资源：中国知网
其他资源：
二、课程实验目的与要求
《有机化学实验》是师范院校化学本科专业独立开设的一门基础实验课，其设置目的主要是：使学生掌握有机化学实验的一些基本操作技能。学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法。通过实验获得必要的感性认识，验证和巩固所学的有机化学知识。培养理论联系实际的工作之风，严谨的科学态度，良好的实验习惯以及分析问题和解决问题的能力。为培养合格的中学化学教师，奠定良好的基础。
通过实验使学生掌握有机实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力，使学生具有观察和记录实验现象、处理数据、描绘装置图、撰写实验报告的能力。
三、主要仪器设备
1．常用玻璃仪器：圆底烧瓶、烧杯、球形冷凝管、直形冷凝管、锥形瓶、玻璃棒、量筒、蒸馏瓶、三颈圆底烧瓶、温度计、b型管，毛细管，表面皿、试管；
2．常用加热仪器：酒精灯、电热套、电炉。
四、实验方式与基本要求
1．每个实验每班分2次完成，原则上20人左右一组。根据课程教学时数，每学期开设9必做实验，1个综合性实验，2个选做实验，时间为4-5学时；
2．实验前学生必须按要求进行预习，并作出书面预习报告，预习报告经教师审阅后，方可进入实验室进行实验；
3．实验前指导教师应事先试做好实验内容的准备工作；
4．学生应遵守实验室规章制度，严格遵循操作规程，正确地使用仪器设备，独立完成实验，记下的实验结果应认真分析、处理；独立完成实验报告并按时上交。
五、考核与成绩
考核方式：考查
成绩评定：平时成绩60%，(实验预习、准备情况；实验进行时反映的独立工作能力、实验态度；实验结果分析和实验报告；），期末成绩40%。
六、实验项目设置与内容
序号 |
实验项目名称 |
项目学时 |
实验类型 |
实验者类别 |
项目要求 |
实验一 |
有机化学实验一般知识 |
4 |
其他 |
本科 |
必做 |
实验二 |
熔点的测定 |
4 |
测定 |
本科 |
必做 |
实验三 |
蒸馏和沸点的测定 |
4 |
测定 |
本科 |
必做 |
实验四 |
减压蒸馏 |
4 |
验证 |
本科 |
必做 |
实验五 |
水蒸气蒸馏 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
必做 |
实验六 |
液态有机化合物折光率、旋光度的测定 |
4 |
验证 |
本科 |
必做 |
实验七 |
柱色谱法和薄层色谱法 |
4 |
测定 |
本科 |
必做 |
实验八 |
重结晶 |
4 |
测定 |
本科 |
必做 |
实验九 |
乙醚的制备，萃取法 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验十 |
阿司匹林的制备 |
6 |
综合、设计 |
本科 |
必做 |
实验十一 |
羧酸及其衍生物性质 |
4 |
验证 |
本科 |
选做 |
实验十二 |
肉桂酸的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验十三 |
乙酸乙酯的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
必做 |
实验十四 |
乙酰苯胺的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
必做 |
实验十五 |
安息香缩合反应 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验十六 |
生物碱的提取 |
4 |
验证 |
本科 |
必做 |
实验十七 |
糖类的性质 |
3 |
验证 |
本科 |
必做 |
实验十八 |
乙酰乙酸乙酯的制备 |
5 |
综合、设计 |
本科 |
必做 |
实验十九 |
正丁醚的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验二十 |
甲基橙的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验二十一 |
呋喃甲醇和呋喃加酸的制备 |
4 |
验证、制备 |
本科 |
选做 |
实验二十二 |
醇和酚的性质 |
3 |
验证 |
本科 |
选做 |
| |
合计 |
72 |
|
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实验一、有机化学实验一般知识（3学时）
目的要求：
1．了解有机化学实验的一般知识
实验内容：
1、有机化学实验的任务
2、有机化学实验室规则
3、实验室的安全
4、有机化学实验常用仪器
5、实验预习和实验报告的基本要求
实验二、熔点的测定（3学时）
目的要求：
1．了解熔点测定的意义；
2．掌握提勒管法和显微熔点测定仪的操作。
实验内容：
1．毛细管法测定熔点
2．显微熔点测定法测定熔点
主要仪器：温度计，酒精灯，b型管，毛细管，显微熔点仪
实验三、蒸馏和沸点的测定（3学时）
目的要求：
1．了解测定沸点的意义；
2．掌握常量法（即蒸馏法）及微量法测定沸点的原理和方法。
实验内容：
1．简单蒸馏测定苯的沸点
2．微量法测定苯的沸点
主要仪器：圆低烧瓶、蒸馏头、冷凝管、接受管、锥形瓶、电热套、沸点测定仪、温度计、接口头、水浴、红外快速干燥箱
实验四、减压蒸馏（3学时）
目的要求：
1．学习减压蒸馏的原理及其应用；
2．认识减压蒸馏的主要仪器设备；
3．掌握减压蒸馏仪器的安装和减压蒸馏的操作方法；
4．掌握减压蒸馏仪器的安装和减压蒸馏的基本操作。
实验内容：
1．减压蒸馏装置的安装
2．减压蒸馏操作
主要仪器：圆低烧瓶（2个）、分馏头、毛细管、螺旋夹、可转接头（多头接液管）、温度计、真空棒，直型冷凝管，水浴、酒精灯、旋转蒸发仪。
实验五、水蒸气蒸馏（3学时）
目的要求：
1．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用；
2．掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。
实验内容：
1．按图进行实验主要仪器的安装
2．水蒸气蒸馏硝基苯
主要仪器：250mL园底烧瓶（2个）、蒸馏头、冷凝管、接液管、锥形瓶、水蒸气导管、电热套、T型管。
实验六、液态有机化合物折光率、旋光度的测定（3学时）
目的要求：
1．了解旋光仪的构造；
2．掌握使用旋光仪来测定物质的旋光度，学习旋光度的计算；
3．了解折光计的构造和操作方法。
实验内容：
1．Abbe折光仪的构造
2．Abbe折光仪的使用与维护
3．旋光仪零点的校正
4．旋光仪的测定
主要仪器：Abbe折光仪，圆盘旋光仪
实验七、柱色谱法和薄层色谱法（3学时）
目的要求：
学习柱色谱法、薄层色谱法的原理及其操作方法
实验内容：
1．柱色谱法装柱
2．柱色谱法实验
3．薄层板的制备和活化
4．点样、展开和显色
主要仪器：柱色谱装置、薄层色谱仪、红外快速干燥箱、色谱柱、层析槽、喷雾器、电吹风、滴液漏斗、波层涂布器、旋转蒸发器
实验八、重结晶（3学时）
目的要求：
熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体的操作方法
实验内容：
1．样品的溶解
2．过滤及热过滤
3．结晶及脱色
4．抽滤及干燥
5．结晶及脱色
主要仪器：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵
实验九、乙醚的制备，萃取法（4学时）
目的要求：
1．学习萃取和回流的方法与原理；
2．掌握乙醚制备的原理和方法，进一步掌握萃取，低沸点蒸馏等基本操作。
实验内容：
1．乙醚的制备
2．乙醚的精制
3．萃取法
主要仪器：三颈瓶，温度计，电热套，沸点测定仪，滴液漏斗，冷凝管，蒸馏烧瓶，分液漏斗，电热真空干燥箱。
实验十、阿司匹林的制备（4学时）
目的要求：
1．了解酚羟基乙酰化反应；
2．掌握应用电磁搅拌；
3．巩固用酸碱中和法提纯有机酸等基本操作。
实验内容：
1．酚羟基乙酰化
2．中和得到有机酸
3．固体有机物的过滤、洗涤、干燥
4．三氯化铁溶液检验纯度
实验十一、羧酸及其衍生物性质（3学时）
目的要求：
进一步认识羧酸的一般性质，比较羧酸及其衍生物在性质上的差异。
实验内容：
1．羧酸的性质试验
2．酰氯和酸酐的性质试验
3．酰胺的水解作用
4．油脂的性质试验
主要仪器：烧杯，试管，酒精灯，试管夹。
实验十二、肉桂酸的制备（4学时）
目的要求：
1．了解肉桂酸制备的原理和方法；
2．掌握回流、水蒸气蒸馏的操作；
3．复习重结晶的原理和方法；
4．掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的折法。
实验内容：
1．学习利用perkin反应，将芳香醛与酸酐混合后在相应的羧酸盐存在下，加热制备α，β-不饱和酸。
2．学习水蒸气蒸馏操作技术。
主要仪器：圆低烧瓶，烧杯，抽虑瓶，布氏漏斗，直空泵，三颈瓶，球型冷凝管，直型冷凝管，蒸馏烧瓶，电热套，沸点测定仪，接引管，三角烧瓶，旋转蒸发仪，电热真空干燥箱。
实验十三、乙酸乙酯的制备（4学时）
目的要求：
1．了解从有机酸合成酯的一般原理和方法；
2．掌握蒸馏，分液漏斗的使用等基本操作。
实验内容：
1．无水乙醇和冰醋酸在酸性条件下小火回流。
2．蒸馏
主要仪器：三刭瓶，温度计，滴液漏斗，直型冷凝管，圆底烧瓶，蒸馏烧瓶，接液管，三角瓶，电热套，沸点测定仪，分液漏斗。
实验十四、乙酰苯胺的制备（4学时）
目的要求：
1．学习重结晶提取固态有机化合物的原理和方法；
2．掌握抽滤、热滤操作和折叠滤纸的方法；
3．掌握乙酰苯胺制备的原理和方法。
实验内容：
1．苯胺与冰醋酸回流蒸馏
2．粗产品的重结晶
主要仪器：圆底烧瓶，分馏柱，温度计，电热套，沸点测定仪，电热真空干燥箱。
实验十五、安息香缩合反应（4学时）
目的要求：
1．学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法
实验内容：
回流合成安息香
2．出晶体。抽滤收集
3重结晶纯化
4．收集称量计算产率
实验十六、生物碱的提取（4学时）
目的要求：
1．通过学习回流、重结晶、薄层色谱等方法；
2．学习生物碱的提取原理和方法。
实验内容：
从茶叶中提取咖啡因、可可豆碱和茶碱：
1．抽提方法
2．提取液及咖啡因的定性检验
3．升华法提取咖啡因
主要仪器：脂肪提取器，电热套，玻璃漏斗，坩埚。
实验十七、糖类的性质（3学时）
目的要求：
1．进一步认识糖的一般性质，比较单糖双糖多糖在性质上的差异；
2．掌握使用旋光仪来测定糖类的旋光度，学习旋光度的计算。
实验内容：
1．Molish试验——α-萘酚试验检出糖
2．间苯二酚试验
3．Fehling试剂、Benedict试剂和Tollen试剂检出还原糖
4．糖脎的生成、晶形的观察和生成时间
5．糖类物质的水解
6．纤维素的性质试验
主要仪器：烧杯，试管，酒精灯，试管夹，旋光仪。
实验十八、乙酰乙酸乙酯的制备（5学时）
目的要求：
1．通过本实验了解乙酸乙酯在有机合成上的应用；
2．巩固回流、常压蒸馏、减压蒸馏、电动搅拌机的使用、折光率测定等基本操作；
3．掌握金属钠等危险品在实验室里安全使用方法。
实验内容：
1．酯化反应制备乙酸乙酯
2．酯缩合制备乙酰乙酸乙酯
主要仪器：阿贝折射仪、（高速）电动搅拌机、三口烧瓶、量筒、滴液漏斗、Y型管、球形回流冷凝管、搅拌棒、圆低烧瓶、恒温电热套、分液漏斗、酸度计、温度计、酒精灯、热水浴、冰水浴、烧杯、蒸馏烧瓶、直形回流冷凝管、接受管、真空泵、沸点测定仪、铁圈、铁架夹、铁架台。
实验十九、正丁醚的制备（4学时）
目的要求：
1．掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法；
2．学习使用分水器的实验操作，进一步训练和熟练掌握回流、加热和萃取等基本操作。
实验内容：
1．正丁醚制备装置的安装
2．回流、加热和萃取等基本操作
主要仪器：三颈烧瓶、圆低烧瓶、分水器、球形冷凝管、温度计、分液漏斗、蒸馏烧瓶、电热套、蒸馏头、接引管、锥形瓶。
实验二十、甲基橙的制备（4学时）
目的要求：
1．通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
2．巩固盐析和重结晶的操作。
实验内容：
1．甲基橙的制备
2．盐析和重结晶的操作
主要仪器：烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、电磁炉、抽虑装置、表面皿。
实验二十一、呋喃甲醇和呋喃加酸的制备（4学时）
目的要求：
学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识；
进一步巩固重结晶的操作。
实验内容：
1．甲基橙的制备
2．盐析和重结晶的操作
主要仪器：分液漏斗、烧瓶、烧杯、三角烧瓶、冷凝管、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵。
实验二十二、醇和酚的性质（3学时）
目的要求：
1．进一步认识醇类的一般性质；
2．比较醇和酚化学性质上的差别；
3．认识羟基和烃基的互相影响。
实验内容：
1．醇的性质
2．酚的性质
主要仪器：试管、胶头滴管、烧杯、镊子、表面皿、玻璃棒、量筒。
七、其他必要的说明
1．因实验教学包括学生预习、实验、实验报告三个环节，所以安排学生每次实验前预习和写预习报告，实验后认真撰写实验报告。
2．对四年制化学专业学生，本大纲安排22个实验，必做14个实验，选做4个实验，共完成18个实验。
3. 选做实验：实验九和实验十九，二选一；实验十五和实验二十一，二选一；实验十一和实验二十二，二选一；实验十二和实验二十，二选一。
